Freguesia de S. João dos Caldeireiros pertence ao conselho de Mértola, distrito de Beja, dista da sede concelheira aproximadamente 12 quilómetros e está situada junto da margem direita da ribeira de Oeiras, no extremo Noroeste do concelho.
O seu núcleo populacional está compreendido numa área de 10.34 hectares, da qual fazem parte os lugares de: Álvares, Corte Pão e Água, De Palma, Martinhanes, Monte Ledo, Penilhos, Romeiras, S. João dos Caldeireiros, Simões, Tacões e Vasco Rodrigues.
O Topónimo composto “S. João dos Caldeireiros” alude no segundo elemento, ao fabrico de caldeireiras no local.
S. João é uma referência ao padroeiro da Freguesia, S. João Baptista. João Baptista foi, de acordo com Jesus Cristo, o “maior de todos os profetas” Filho de Isabel (prima da Virgem Maria) e de Zacarias (Sacerdote), nasceu quando seus pais já idosos, sendo o nascimento anunciado por um anjo.
João começou por pregar no deserto da Judeia, o que lhe deu a designação bíblica de “a voz que clama no deserto”, e a batizar aqueles que o seguiam. Espalhou a mensagem de que as pessoas se deviam arrepender pois o Reino dos Céus tinha chegado.
João foi preso por ter criticado publicamente o casamento incestuoso de Herodes Antipas com a sua cunhada, Herodíade; foi executado sem julgamento, porque Salomé, filha de Herodíade, deliciou Herodes com a sua dança, pelo que ele concordou em conceder-lhe um desejo; Salomé, incentivada por sua mãe, pediu a Herodes a cabeça de João Baptista, ao que Herodes acedeu. No Novo Testamento, João Baptista saúda Jesus com um cordeiro que era levado para a matança para carregar os pecados da humanidade.
De povoamento que certamente remota à época romana. Américo Costa no seu Dicionário Corográfico cita o antigo lugar da Quintã da Caldeira como pertencente á Freguesia, o qual através da leitura toponímica, atesta a influencia da civilização romana nestas paragens. Quinta ou Quintã, teria sido primitivamente um aliva rústica que obedeceria a uma organização política e económica orientada pelo poder imperial romano.
É provável, que a origem etimológica da Freguesia se relacione com a existência deste velho sítio.
O convento de Franciscanos, situado nas suas proximidades, fornecia o prior a S. João dos Caldeireiros, bem como á vila de Mértola. Depois, em 1830, sofreu também a expulsão dos frades e da consequente ruína e destruição de todo o seu património. Existe conhecimento de um facto, no mínimo curioso, ligado àquele convento, que encerra um grande significado para a história cultural das gentes da Freguesia.
Consta que um documento datado de 1753, o sacristão do dito convento, ao “apagar a cera do alter”, terá encontrado a imagem de Santo António chorando. Duvidando do que estava a acontecer, terá acendido uma vela, confirmando que a imagem do Santo de facto chorava, pelo que deu parte ao então Presidente do convento, que verificando com os seus próprios olhos o sucedido, mandou imediatamente tocar o sino, correndo com facilidade a notícia pela Freguesia e em toda a vila de Mértola. No dia seguinte, chegara o Pedra Guardião do Convento e mais sete religiosos, e também eles se depararam com a imagem do Santo chorando. Em virtude de tão invulgar acontecimento, aquela imagem de Santo António foi depositada na Igreja Matriz de Mértola, tendo tal fenómeno sido registado novamente em 1996.
Sendo as Memórias Paroquiais de 1758, fonte documental singular para a compreensão da história da Freguesia, S. João dos Caldeireiros apresentava-se como um número de cinquenta e cinco vizinhos e estava sujeita à vila de Mértola e seu termo.
A sua paróquia não se encontrava dentro da área da aldeia e a Igreja Paroquial era abobadada e tinha cinco antares, os quais dedicava a S. João Baptista, Santo António e S. Sebastião, Nossa Senhora do Socorro e Santa Luiza, S. Miguel e Almas e Sando Amaro. O seu pároco, capelão freire da ordem de Santiago, era apresentado por “Sua Majestade”. Tinha de rendimento “três moyos de trigo e vinte alqueires de sevada, pagos pelos fregueses”
Deve sublinhar-se que D. Sancho II, com o objetivo de encetar uma política de fixação populacional, após a conquista de Mértola aos árabes, no ano de 1239, fizera doação daquela vila á Ordem de Santiago, ordenando-lhes que fundasse um convento, de modo a assegurar uma maior defesa da fronteira nacional.
No âmbito judicial, a aldeia de S. João dos Caldeireiros, tinha um juiz “ventaneyro” e estava sujeita ao juiz de fora da vila de Mértola.
Juntos à ribeira de Oeiras “que nasce de hum lugar chamado a Fereita, termo da vila de Almodôvar, Campo de Ourique” referem ainda as memorias paroquiais, localiza-se “numa fonte afamada, a da romanzeira” que era “agoa muita excelente para beber”, mas não se tinha descoberto a sua qualidade.
Nas serras que envolviam a atual Freguesia, Pero da Vinha, Alvares e Cazelis, apenas algumas partes apareciam cultivadas de algum centeio e muito pouco trigo, por outro lado era abundante em caça, predominando os lobos, raposas, gatos monteses, perdizes e coelhos.
Na ribeira de Oeiras, pescava-se durante o Inverno, e cultivava-se, nas suas margens, trigo, cevada e centeio.
No seu património cultural e edificado destaca-se a igreja Paroquial e as duas fontes ou minas de água existentes na Freguesia; o lugar das Águas Santas é um dos locais de maior interesse turístico. A sua economia assenta na agro-pecuária, na construção civil e no comércio.